Vòng thi đầu tiên, Hưng trình diễn ca khúc "Tương tư" và đã chinh phúc 4 vị huấn luyện viên. Bài "Tương tư" nói về cảm xúc yêu thầm của một người con trai dành cho người con gái. Hưng chọn về đội của nhạc sĩ Đức Trí. Trong vòng Sáng tác và Tranh đấu, Hưng cho ra ca khúc "Kiều" mang đậm màu sắc dân tộc và giành chiến thắng trước nhóm MTV để bước vào phần trình diễn.[6] Ca khúc "Kiều" sau đó nhận được nhiều yên mến của khán giả và được số điểm tối đa là 31 từ Hội đồng chuyên môn.

Trong đêm chung kết, Hưng trình diễn ca khúc "Có vấn đề" và giành 33,81% số phiếu bình chọn.[7][8] Ca khúc đã giúp Hưng vượt qua Công Nam, Hồng Phước, Thiện Hiếu, Hoàng Dũng của lượt đầu vào vòng trong tranh ngôi vị quán quân với Trương Thảo Nhi. Ở vòng bình chọn trực tiếp, Hưng giành chiến thắng chung cuộc trước Trương Thảo Nhi với tỉ lệ số phiếu 17-14 do Hội đồng chuyên môn bình chọn.[1]

Tranh cãi về chức quán quân

Chiến thắng của Cao Bá Hưng ở Bài hát hay nhất năm 2016 mùa đầu tiên đã gây nhiều tranh cãi. Ca khúc "Có vấn đề" lẫn giọng hát của Hưng đều bị nhận xét không xứng đáng để giành ngôi vị quán quân.[9][10] Nhiều người cho rằng anh chưa thật sự xứng đáng và ban tổ chức có vấn đề. Chiến thắng của Cao Bá Hưng bị ngờ vực là có sự dàn xếp từ phía ban tổ chức.[11][12] Trên YouTube, ca khúc "Có vấn đề" của Cao Bá Hưng cũng nhận được nhiều lượt dislike.[12] Một số người thậm chí còn cho rằng vì Cao Bá Hưng là cháu nội 7 đời của Cao Bá Quát nên mới được ưu ái như vậy. Thêm nữa, Cao Bá Hưng còn tuyên bố mình là Sky (biệt danh của người hâm mộ Sơn Tùng M-TP), điều đó được người cho rằng có tác động đến phiếu bầu cho Hưng từ lượng fan đông đảo của Sơn Tùng M-TP.[13]

Chia sẻ về chỉ trích và chiến thắng của Hưng sau cuộc thi, nhạc sĩ Nguyễn Hải Phong dù không phải là huấn luyện viên của Hưng cũng phải nhắc khéo Hưng: "Từ giờ ra đường cẩn thận đấy con nhé! Nếu con hiểu nghĩa của từ 'đường'". Nhạc sĩ trăn trở: "Quán quân là một phần thưởng nhưng cũng là một nỗi sợ".[14]